Σύμφωνα με τους μύθους, η 14η Φεβρουαρίου για τους αρχαίους Ρωμαίους ήταν μέρα Παγανιστικής γιορτής προς τιμήν της Juno, της βασίλισσας των Θεών της Ρώμης, γνωστή και σαν Θεά των γυναικών και του γάμου. Την επομένη ξεκινούσε η γιορτή Lupercalia κατά την οποία τα, τότε περιορισμένα, κορίτσια και αγόρια έρχονταν σε επαφή και ακολουθούσαν μία σειρά από έθιμα που συχνά τους οδηγούσαν στο να ερωτευτούν.
Τα πράγματα άρχιζαν να αλλάζουν κατά τον 3ο αιώνα π.Χ., όταν ο σκληρός αυτοκράτορας Κλαύδιος Β’ ανακάλυψε πως αυτά τα έθιμα μάλλον έβλαπταν τους στρατιώτες του που, προσκολλημένοι στις αγαπημένες τους, έδειχναν απρόθυμοι να φεύγουν για πολέμους. Δεν προβληματίστηκε όμως πολύ και με ένα διάταγμα απαγόρευσε όλους τους αρραβώνες και τους γάμους στη Ρώμη.
Η απόφαση αυτή βρήκε αντίθετο το νεαρό ιερέα Βαλεντίνο ο οποίος, αψηφώντας την, συνέχισε να παντρεύει ζευγάρια κρυφά. Ο Κλαύδιος όμως δεν άργησε να το μάθει και τιμώρησε τον Βαλεντίνο με φυλάκιση και αποκεφαλισμό. Λέγεται μάλιστα πως την ημέρα που θα πέθαινε, η οποία ενδεχομένως να ήταν η 14η Φεβρουαρίου, άφησε ένα ευχαριστήριο γράμμα στην κόρη του φύλακα των φυλακών, που του κρατούσε συχνά συντροφιά, υπογράφοντας ”Με αγάπη, ο Βαλεντίνος σου”- η φράση που έμελε να γραφτεί εκατομμύρια φορές στους επόμενους αιώνες.
Η χριστιανική καθολική εκκλησία τίμησε τη μνήμη του Βαλεντίνου και τον αναγνώρισε σαν οσιομάρτυρα, αφιερώνοντάς του τη 14η Φεβρουαρίου. Στο Μεσαίωνα, μάλιστα, ο Βαλεντίνος ήταν ένας από τους πιο δημοφιλείς Αγίους σε Αγγλία και Γαλλία. Πιο συγκεκριμένα, στη Μεγάλη Βρετανία η ημέρα του Αγ. Βαλεντίνου ξεκίνησε να είναι δημοφιλής γύρω στο 17ο αιώνα, ενώ μέχρι τα μέσα του 18ου αι. ήταν συχνό φαινόμενο, ανάμεσα στους εραστές κάθε κοινωνικής τάξης, να ανταλλάζονται λόγια και σημειώματα αγάπης.
Προς τα τέλη του αιώνα η τεχνολογία έκανε το θαύμα της και τα σημειώματα αντικαταστάθηκαν από έντυπες κάρτες. Σε μία εποχή που ήταν δύσκολο να εκφράσει κανείς τα συναισθήματά του με λόγια, οι κάρτες έδωσαν τη λύση. Μία λύση που προτιμάται ακόμα και σήμερα, αφού, σύμφωνα με την Παγκόσμια Ένωση Ευχετήριων Καρτών, η ημέρα του Αγ. Βαλεντίνου είναι η δεύτερη μεγαλύτερη, μετά τα Χριστούγεννα, στις αποστολές καρτών, με τη συντριπτική πλειοψηφία των αποστολέων να είναι γυναίκες (85%).
Αν και η αλήθεια, πίσω από την ιστορία του Αγ. Βαλεντίνου, περιπλέκεται με το μύθο, η παράδοση τον εκθειάζει σαν μία συμπαθή, ηρωική και προπαντός ρομαντική μορφή και αποτελεί το σήμα κατατεθέν για τους απανταχού ερωτευμένους.
